Durante sua infância e adolescência, Karen viveu bem de perto o sucesso da mãe e de sua loja Giovanna Baby, que, na década de 80, era a mais importante referência em moda para crianças. "Cresci vendo minha mãe trabalhar na loja, mas nunca levei isso muito a sério. Estava mais a fim de viajar e estudar fora." E foi assim que decidiu partir para Paris, cidade em que sua irmã mais velha mora até hoje, com o objetivo de aprender o francês.

Como a família já estava completamente imersa no universo da moda, Karen Kupfer também aproveitou sua estadia na Cidade-Luz para fazer um curso de moda na escola Esmod (Ecole Supérieure de Créateurs de Mode), a mais tradicional escola de moda do mundo. "Morei em Paris durante um ano, uma experiência inesquecível! A cidade tem um astral espetacular. Aprendi a me virar sozinha, a dar valor ao dinheiro, pagar contas... foi enriquecedor!"

De volta ao Brasil, somente após o casamento e o nascimento dos dois filhos é que Karen decidiu dedicar-se à sua carreira atual de colunista social. "Minha filha tinha somente um mês quando fui convidada para trabalhar no Jornal da Tarde." O ano era 1997 e o apresentador Luciano Huck, que assinava a coluna social do jornal ("Circulando"), recebeu o convite para comandar o "H", na TV Bandeirantes. "Acho que fui escolhida porque sempre tive trânsito livre nas festas, sou bem relacionada e conheço bastante gente. No colunismo social, é muito importante você ser bem atendida pelas pessoas, participar das festas como convidada e não como jornalista credenciada…"